Здравствуйте, Наталья!
Учитель-пенсионер, как и любой другой педагогический работник, имеет право на ежегодный оплачиваемый отпуск в установленные сроки. Если он устроился на работу, например, в сентябре, то право на отпуск у него возникает через шесть месяцев непрерывной работы (ст. 122 ТК РФ). Однако, если он ранее работал в образовательных организациях без перерыва или договорился с работодателем, отпуск могут предоставить и раньше.
Если речь идет о том, может ли пенсионер уйти в летний отпуск, если он отработал, например, с января, то при согласии администрации отпустить его раньше полного рабочего года – да, это возможно.
С наилучшими пожеланиями, Хабас Феликсович.