Срок владения транспортным средством исчисляется со дня приобретения права собственности. Этот день фиксируется в договоре купли-продажи автомобиля либо ином документе, подтверждающем переход права собственности (например, дарственная).
Регистрация транспортного средства в органах ГИБДД не влияет на начало течения срока. Для целей налогообложения важно именно приобретение права собственности.
Да, новый собственник обязан зарегистрировать автомобиль в ГИБДД, даже если получил право собственности по судебному решению. Регистрация необходима для совершения любых дальнейших сделок с автомобилем, включая продажу. Без постановки на учёт законная продажа невозможна.
Поэтому новому владельцу потребуется сначала пройти процедуру регистрации авто в ГИБДД, после чего можно приступать к продаже.